Wat is een Stereospecifieke Chemical Reaction

Stereoisomeren zijn moleculen identiek in alle opzichten behalve een : ? Hun atomen zijn te vinden in verschillende 3 - D regelingen . Bijvoorbeeld , 1,2 - dichlooretheen twee stereoisomeren - waar de twee chlooratomen aan dezelfde zijde van de dubbele binding en waar zij tegenover elkaar staan ​​. Wanneer chemici proberen om slechts een van twee of meer stereoisomeren mogelijk maken ze vaak gebruik van stereospecifieke reacties , die op een stereo-isomeer opleverde als een product . Stereospecificiteit

een stereospecifieke reactie , de stereochemie van de reactant dicteert de stereochemie van het product . Met andere woorden , voor een gegeven set van reactanten wordt slechts een stereoisomeer gevormd in de reactie . Dit is anders een stereoselectieve reactie , waarbij meerdere stereoisomeren geproduceerd maar sommige vormen in grotere hoeveelheden dan andere . Om dit onderscheid te onthouden , denk maar aan het laatste deel van elk woord ; een stereospecifieke reactie geeft aan wat het product zal worden , terwijl een stereoselectieve reactie louter kiest voor een van de vele mogelijke producten .
Sn2

Sn2 reacties zijn een bekend voorbeeld . Wanneer een Sn2- reactie plaats , een elektron - rijke reactant of nucleofiel aanvallen een elektron - arme of elektrofiele koolstof in een tweede reactant , schoppen een atoom of groep uit de tweede reactant in de werkwijze . De groep die wordt geschopt heet de vertrekkende groep . De nucleofiel aanvallen de elektrofiele koolstofatoom van de zijde tegenover de vertrekkende groep , en de rangschikking van de atomen rond deze elektrofiele koolstof wordt omgekeerd in het proces - . Een beetje als waait een paraplu binnenstebuiten


Mechanismen

Het mechanisme van de meeste Sn2 reacties zodat wanneer meer dan een stereoisomeer mogelijk een product slechts een wordt gevormd . Wanneer de waterstofsulfide -ion reageert met R - 2 - broomoctaan bijvoorbeeld S - 2 - octanethiol is het enige product . Er zijn andere vormen van stereospecifieke reacties, maar allemaal delen deze eigenschap met elkaar gemeen . Het mechanisme of een reeks van gebeurtenissen die plaatsvindt tijdens de reactie leidt direct naar een specifiek stereo-isomeer als het product .
Gebruikt

Apothekers confronteren vaak situaties waarin ze moeten synthetiseren een van de mogelijke stereo-isomeren . Vele aminozuren , bijvoorbeeld twee mogelijke stereoisomeren , maar de natuur maakt gebruik van slechts een . Aminozuren synthetisch maken , dan chemici meestal nodig om ofwel een mengsel van de twee verschillende stereoisomere vormen en scheiden , waarbij de opbrengst vermindert , of gebruik stereospecifieke /stereoselectieve reacties. Stereospecifieke reacties zijn ook belangrijk in de productie van verschillende drugs .